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研究レポート

光によるシトラールの劣化反応とその抑制

増田秀樹**, 植野壽夫*, 村西修一**, 清原進**, Chi-Tang Ho***
*小川香料株式会社 健康素材研究所, ** 小川香料株式会社,
*** ニュージャージー州立ラトガース大学

 シトラールの酸性水溶液を遮光および光照射下で保存すると、光照射下でのみ下図に示す化合物1-7が生成しました。このうち、化合物1-5は光励起したシトラールの分子内環化によって生成することが知られています。一方、テトラヒドロフラン化合物6,7がシトラールの光照射で生成することは本研究によって始めて明らかとなりました。化合物6,7の生成にはシトラールの光酸化が関与しています。

シトラールの光照射で生成した化合物

シトラールの光照射で生成した化合物
構造式は相対立体配置を表す

 シトラールの光劣化抑制には紫外線吸収剤あるいはラジカル消去剤の添加が有効であると報告されています。本研究では下表に挙げた17種類の抗酸化剤について、その紫外線吸収特性とラジカル消去活性がシトラールの光劣化にどのように影響するかを調べました。その結果、抗酸化剤の340nmにおける吸光度とシトラールの光劣化に対する抑制効果との間に高い相関が見られました(下図参照)。この結果は、シトラールの光劣化抑制には340nm付近に紫外線吸収を持つ抗酸化剤の添加が有効であることを示しています。

シトラールの光劣化抑制試験に用いた抗酸化剤

シトラールの光劣化抑制試験に用いた抗酸化剤



抗酸化剤の340nmにおける吸収度とシトラールの光劣化に対する抑制効果との関係

抗酸化剤の340nmにおける吸収度と
シトラールの光劣化に対する抑制効果との関係


シトラールの光劣化に対する抑制効果=(A-B)/(C-B)×100%
A: 光照射,抗酸化剤添加(10mg/L)のシトラール残存率
B: 光照射,無添加のシトラール残存率
C: 遮光,無添加のシトラール残存率

Masuda, H.; Ueno, T.; Muranishi, S.; Irisawa, S.; Ho, C.-T. Inhibition of citral deterioration. In Free Radicals in Food: Chemistry, Nutrition, and Health Effects; Morello, M. J., Sahidi, F., Ho, C.-T., Eds.; ACS Symposium Series 807; American Chemical Society: Washington, DC, 2002; pp 176


「論文に関するお問合せ先:小川香料(株)総務部」
pr@ogawa.net

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