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研究レポート

熱によるシトラールの劣化反応(2)
4-メチルアセトフェノンの生成機構

植野壽夫*, 増田秀樹**, Chi-Tang Ho***
* 小川香料株式会社 健康素材研究所, ** 小川香料株式会社,
***
ニュージャージー州立ラトガース大学

 前回の報告[熱によるシトラールの劣化反応(1)]ではシトラール由来のオフフレーバーの一つである4-メチルフェノールの生成機構を明らかにしました。今回の研究ではオフフレーバーのもう一つの原因物質である4-メチルアセトフェノンの生成機構について新たな知見が得られました。具体的にはシトラールの酸化生成物として4-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ベンズアルデヒドを初めて見出し、この化合物が4-メチルアセトフェノンの生成過程における副生物であることを明らかにしました。4-メチルアセトフェノンとこの副生物はシトラールの劣化過程で生じる共通の反応中間体(アルコキシラジカル)を経由して生成すると考えられます。

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アルコキシラジカルを経由する4-メチルアセトフェノンの生成経路

Ueno, T.; Masuda, H.; Ho, C.-T. Formation mechanism of p-methylacetophenone from citral via a tert-alkoxy radical intermediate. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 5677-5684.


「論文に関するお問合せ先:小川香料(株)総務部」
pr@ogawa.net

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